S.Leo,  è situata a 583 mt s.m., su un enorme masso roccioso tutt’intorno invalicabile: vi si accede per un’unica strada tagliata nella roccia. Sulla punta più alta dello sperone si eleva l’inespugnabile FORTE.
La città ospitò Dante e S.Francesco D’Assisi, che qui ricevette in dono il Monte della Verna dal Conte Orlando di Chiusi (1213). Si conserva ancora la stanza dove avvenne il colloquio fra i due uomini.

Nel Forte , trasformato in prigione durante il dominio pontificio, furono rinchiusi il Conte di Cagliostro, che vi morì nel 1795 e Felice Orsini (1844)

Consigliati da visitare :
Il Forte:  testimonianza di architettura militare. Al suo interno il Museo della Fortezza.
La Pieve di S.Maria Assunta: è il più antico monumento religioso di S.Leo e dell’intero territorio del Montefeltro
Il Duomo Chiesa di S.Leo : costruita nel 1173, ingloba i resti di una più antica fondazione religiosa
La Torre Campanaria: dalla mole massiccia e imponente
I Balconi di Piero della Francesca: due punti panoramici eccezionali da dove poter ammirare i paesaggi rappresentati nelle opere di Piero della Francesca 
Il Belvedere: Splendido punto panoramico dove poter osservare  tutta la vallata.